Waylon J. Smithers Jr. es el ayudante y asistente personal del señor Burns, dueño de la Planta de energía nuclear de Springfield.

Waylon Smithers es supuestamente homosexual y vive en la zona más refinada de Springfield. Está profundamente enamorado de su jefe y es divorciado. En el capítulo Futur-Drama aparece como heterosexual, gracias a unas inyecciones. Hace todo lo que su longevo jefe no puede realizar, desde matar una hormiga hasta acordarse de los nombres de los empleados menos conocidos de la planta como Homer Simpson. Prácticamente es quien mantiene con vida al señor Burns pues cocina, usa el teléfono, mantiene al tanto al señor Burns de todo y además lo lleva a su terapia semanal para mantenerlo con vida lo cual hace que Burns pierda la razón y parezca un extraterrestre.

Su pasado es un misterio, de él lo único que se sabe es que su padre era, igualmente, el siervo del señor Burns. En un capítulo se descubre la horrorosa muerte de su padre liberando el reactor nuclear, y su cadáver es desechado por la alcantarilla. Los únicos que ven morir a Waylon Smithers padre son el señor Burns con el pequeño Waylon en brazos con este discurso de Burns: "Muchacho mira ahí a tu padre, haciendo ese gesto de terror, (espantado) poniéndose las manos en el cuello, muriendo... como un héroe". Más tarde, los Simpson, el jefe Wiggum y el propio Waylon Jr. (que no lo recordaba) ven la escena mostrada en una vieja cinta.